если у вас сейчас получилось запустить wget.exe, то получится запустить и openssl.exe
мы в Студии успешно делали цифровую подпись от транзакции для центра обработки пластиковых карточек. мы формировали подлежащее подписи сообщение, отдавали в openssl через file::exec[$.stdin] и благополучно забирали подписанное нашим private key из $file.text.