1. /../имя при document root=/a/b/c обратится к /a/b/имя
2. непонятно, зачем мерять, если веб сервер не сможет отдать. единственный случай, который смог придумать, это когда картинка режит в виртуальном каталоге, т.е. когда виртуальный путь не совпадает с дисковым. имейте в виду, что в этом случае необходимо будет